智多星吴用(天机星，第3位)无疑是梁山最值得研究，也是不得不研究的人物之一。作为军师，吴用制订了几乎梁山所有的作战计划；而作为智囊，他既要参与发展战略的规划，也同时参与重要人才的引进。
当然，作为梁山两次转型期的内阁成员，吴用始终有个搏位与保位的双重压力。尤其在及时雨宋江（天魁星，第1位）加入梁山后，吴用由过去的第2位退居第3位后，这种压力越发与日俱增。
沿着这样的观察角度，就会看到，一个文人在一个强盗团伙中的挣扎与奋斗。其中，有等待的磨砺，有转型的痛苦，有长期形成的友谊在利益面前的折磨等。
0，引子
看到赤发鬼刘唐与插翅虎雷橫真刀真枪地打起来了，智多星吴用莫名其妙地兴奋起来，心中的壮志，霎那间被点燃了。
吴用知道，守在托塔天王晁盖身边教书十年，其实等的就是这样一天。一个好汉三个帮，如今，好汉已经来到了晁盖家门口，该是起事的时候了。
这样想着，吴用跳了起来，他决定劝架。
1，劝架出山
梁山泊日后的军师吴用，此时还是乡村里的私熟先生。动武者之一的雷横，是郓城县的两大都头之一，在郓城是吼一声地抖三下的人物，吴用听说过雷椣。与雷横动手的黑大汉，吴用不认识，不过从武功上看，略在雷横之上，应该也不是凡鸟。
远处影绰是晁盖的身影在奔跑，吴用知道他该出马拦架了。他操起那把锈迹斑斑的铜链，冲了出来：“两位好汉住手！听我说！”
别说，刘唐与雷横还真的都跳出了圈外。两个人都在想，这个家伙是谁？
其实，刘唐与雷横两个人都不是要给吴用面子，他们根本就不认识吴用。但大家在江湖上行走，基本的礼数还是要的，有人叫住手时，停一下也无妨。再说，两位英雄一时间谁也奈何不了谁，给台阶都是要下的。
更重要的，是两个人都看到了气喘吁吁而来的晁盖。
2，扩大抢劫队伍
虽然是投奔晁盖，但刘唐其实并不认识晁盖。他从东潞州赶到东溪村，想说服晁盖牵头去劫生辰纲。那笔生辰纲有十万贯，数目相当惊人，是大名府知府梁中书给岳父蔡太师蔡京的生日礼物。
到东溪村时很晚了，刘唐决定夜宿天王庙，第二天一早去晁盖家。谁知夜巡的雷横正好到了东溪村，刘唐被当流窜犯给逮捕。多亏晁盖及时以娘舅身份，才将刘唐从雷横手里解救出来。因为这一小过节，刘唐与雷横结下了小梁子，以致有这场械斗。
吴用与晁盖用时化解了刘唐与雷横的比拚，刘唐得以与晁、吴二人一起重新密谋抢劫生辰纲。
与此同时，入云龙公孙胜也加入了进来。
四个人一拍即合，决定做贼,干一票惊天动地的抢劫案。
不过，吴用毕竟眼界开阔。在他看来，仅凭他们四个人，虽然也足以成就这桩大事，但是，那还是小打小闹的偷窃规模，如果能再组织3－4人，则不仅人手齐备，也拥有了一只小型武装力量。这样，抢到十万贯金银财宝之余，拥有一只小型武装力量，那才是吴用有用的地方。当然，在以晁家之名组建晁家军时，吴用其实不乏个人算盘，他要在晁家军的最初武装力量中，安插进自己的人马。安插自己人进来的唯一途径，就是加强抢劫队伍规模。考虑到这一层，吴用提出自己的建议，把抢劫生辰纲的队伍，由四个人扩展至7个人。
吴用这一公私兼顾之计，可能没办法逃过公孙胜的法眼，但以公孙胜而言，是犯不着得罪晁盖好友的。与刘唐一样，公孙胜也是要借助晁盖的力量，抢劫生辰纲，从而在江湖上扬名立万。考虑到这一层，公孙胜对吴用的扩充建议，第一个举手赞同。吴用日后与公孙胜一直同居内阁，其实是有默契。而粗鲁的晁盖与刘唐，可能根本就没有想到吴用邀请人马后的私欲这一层。其实，就是想到也无妨，毕竟，吴用这一手棋，对大家都有好处。远的不说，人多势众，抢生辰纲更容易。十万生辰纲，不怕多几个人来分。
于是，吴用独自去了石碣村，游说三阮兄弟加入抢劫生辰纲团伙。这是吴用第一次亲自出马招揽人才。
3，第一次抢劫
阮小二、阮小五、阮小七三兄弟是心中有块垒三个渔民，长年生活在梁山下的石碣村，依靠在梁山下的水泊中打渔为生。因为白衣秀士王伦等人反上梁山，当地水面被梁山霸占，因此三阮兄弟的渔民生涯虽没有断掉，但要打点能卖出价钱的大鱼，已经事实上不太可能。这些，吴用心中明镜似的，这是他可以请到阮氏三兄弟加入抢劫团伙的前提。
因为生计艰难与对改变命运的渴望，三阮兄弟几乎没怎么考虑，就答应了吴用的邀请，并痛快地跟随吴用来到东溪村晁盖家住下，每日研习抢劫生辰纲的细节。后来抢劫生辰纲行动进行得如行云流水般顺畅，其实跟之前反复演练有绝大关系。
4，梁山策反夺权
抢劫生辰纲行动，等于把天捅了个窟窿，官府动用了公私两条路线下令捉拿归案。
晁盖等人在东溪村是呆不下去了，去哪里？
吴用的主意是去石碣村。那里有梁山泊，官兵追得紧可以加入梁山，如果赶得不紧，可以依托水泊躲避，三阮兄弟的水上能力是可以依赖的。很难说当时在吴用心中，是否有到梁山抢地盘的算计，但事情紧急之下投奔梁山，至少在吴用是早就盘算的。
到了梁山后，吴用的第一个打算是通过献金给天王王伦，先立住身徐图发展。不过，甫一上山，机敏的吴用立即嗅出了豹子头林冲与梁山大寨主王伦之间的不睦，于是，如何激反林冲，假林冲之手推翻王伦，成了吴用脑中几条方案中的优先策略。
吴用的判断是，推翻王伦所能依靠的力量，只能是林冲，一是林冲的能力，二是林冲对王伦的怨气，三是除林冲外很难推翻王伦。而对推翻王伦之后的结局，吴用的判断是两种：一，推举林冲做天王，晁盖副之，自己与公孙用同掌兵权；二，晁盖为天王，林冲副之，自己与公孙胜仍然同掌兵权。
因为林冲胸中积了太多的不满甚至怒火，吴用只是稍加点燃，林冲就火并了王伦。不过，在梁山新的人事安排上，林冲做出了吴用根本没有料到的第三种选择方案：推晁盖做了梁山第一寨主，吴用第二，公孙胜第三，林冲只肯排名第四。晁盖后来说，林教头共掌兵权，等于是硬将林冲拉进了内阁。而刘唐、三阮等随晁盖上山的抢劫生辰纲好汉，排名均在梁山元老杜迁、宋万、朱贵等之上，都做了山寨首领。这次火并，是梁山发展的一个大转折，甚至是个里程碑。梁山从此进入一个新的大发展时期，并很快成为江湖上第一大黑帮。
至此，从前的村究吴用，终于摆脱一介书生的身份，转身成为天下第一强盗团伙的军师，书生至此成贼。从那一刻起，“智多星”三个字，终于与江湖撕杀，与造反流血，与阴谋绑架，与运筹帷幄等等，彻底联系在一起了。
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